VPN Lifeguard propose aux utilisateurs un outil qui se charge de reconnecter les connexions VPN en cas de déconnexion. Afin de préserver l'anonymat qu'offre l'accès à Internet par VPN, l'application peut bloquer les connexions des applications courantes telles que les navigateurs Internet, les logiciels de téléchargement eMule, Bittorrent ou autres. Pour ce faire, en cas de déconnexion, VPN Lifeguard ferme les logiciels en question et les relance dès que la connexion a pu être établie. A noter que le logiciel ne fonctionne qu'avec les protocoles PPTP et IPSec.