Winamp 5 est une fusion entre les versions 2 et 3 du lecteur. Il est donc toujours capable de lire une multitude de formats audio et vidéo. Le programme peut maintenant extraire vos CD puis les compresser au format AAC ou WAV. Winamp est doté d'une fonction de gravure, vous serez donc en mesure de graver vos listes de lecture et ainsi créer vos propres compilations. Les plugins de la version 2 peuvent être utilisés puisque le programme conserve la compatibilité. L'apparence de l'interface est entièrement personnalisable avec les skins classiques, de la version 2, ou bien avec les versions modernes, apparus avec la version 3. Winamp vous permettra également de découvrir des radios ainsi que des chaînes de télévision diffusées sur Internet grâce à son tuner intégré.